Sperando di rallegrare Grace, un Will ben vestito porta il suo migliore amico a cena con lui. Quando l’appuntamento gli dà buca, Will cattura l’attenzione di una cliente mentre Grace si imbatte in un ragazzo con cui una volta ha condiviso un ordinario e dimenticabile incontro romantico. Nel frattempo, Karen porta fuori lo studente infermiere Jack per festeggiare il suo “successo” scolastico, ma la serata si inasprisce quando Karen si imbatte nella sua nemesi finale, Candice Bergen. L’incontro scatena un altro round nella guerra degli scherzi Bergen/Walker del 2003.