Questo episodio è dedicato a Pip Pirrup ed è una rivisitazione del classico Grandi speranze. Prima di arrivare a South Park, Pip era stato assunto nella tenuta Havisham e si innamora della piccola Estella, che però si dimostra fredda e maleducata nei suoi confronti. Scoprirà alla fine che Miss Havisham brama di usare le lacrime di Pip per creare un dispositivo che le permetterà di vendicarsi di tutti gli uomini.