La mattina seguente la scoperta di Gloria di essere incinta e la mancata adozione da parte di Mitchell e Cameron, è il giorno del 65º compleanno di Jay. Phil organizza una sorta di gita fuori porta a sorpresa, portandolo a pesca insieme ai suoi amici Shorty e Miles, ma non tutto va per il verso giusto. Un’altra sorpresa, questa volta decisamente più gradita e inaspettata, aspetta Jay al suo ritorno a casa: Gloria infatti, non aveva ancora trovato l’occasione per rivelargli di essere incinta, temendo che il marito non avrebbe preso bene la notizia. In realtà Jay ne sarà entusiasta, in quanto vede l’opportunità di una nuova sfida, un’occasione per cominciare una nuova fase con la moglie in quello che altrimenti sarebbe stato un capitolo piatto della sua vita. Mitchell e Cameron, per distrarsi dai tristi momenti del giorno prima, considerano l’idea di acquistare un gatto, chiesto da Lily, e di fare un viaggio in Europa, mentre Claire, contenta dopo aver saputo che il fisico di Gloria sarebbe stato messo alla prova dalla nuova gravidanza, si vede chiedere ospitalità da Dylan. Qualche mese più tardi, Mitchell e Cam sono di ritorno da Londra con Lily e il loro nuovo gatto Larry, mentre Gloria si ritrova con la pancia più grande. Claire decide di cacciare Dylan fuori di casa, che nel frattempo aveva accettato di ospitare, e chiede al marito di radersi la barba che aveva provato a crescersi su consiglio di Shorty, l’amico di Jay.